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 Estructura química del ADN

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Peregring-lk
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MensajeTema: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeLun 30 Mar 2009, 19:47

Estructura química del ADN


Para comprender bien los mecanimos de evolución, la expresión genética y en general las bases principales de la vida, no puede pasar desapercibida una comprensión, al menos general, de qué es el ADN, y cómo está compuesto. Es esta exposición se explicará de forma más o menos exhaustiva las familias químicas que existen en la estructura del ADN.

El ADN es un tipo de ácido nucleico con unas características propias que lo definen e identifican. En general, ácidos nucleicos naturales sólo existen dos, el ADN y el ARN, pero la definición de ácido nucleico es más general que lo que permite definir al ADN y al ARN, y por ese motivo existen más ácidos nucleicos creados en laboratorio.

Un ácido nucleico es un producto químico compuesto, en el sentido de que está formado por elementos individuales, cada uno de ellos con una estructura común que los identifica, del mismo modo que en una cadena podemos identificar cada uno de sus eslabones, o en un tren sus vagones. En química, a estas cadenas compuestas se las llaman polímeros (poli = mucho, mero = parte), y a cada una de sus unidades individuales, monómeros (mono = uno, mero = parte). A cada monómero, en el caso de los ácidos nucleicos, se le denomina nucleótido, y son los nucleótidos los eslabones (monomeros) de los ácidos nucleicos. Con esto también se podría decir que un ácido nucleico es un polinucleótido (un polímero de nucleótidos).

Pero, ¿qué es un ácido nucleico químicamente?, ¿cuál es esa característica común de cada uno de esos monómeros?. Bueno, pues un ácido nucleido es, a nivel de monómeros, lo siguiente:
  • Una pentosa.
  • Una base nitrogenada.
  • Un grupo fosfato.

En un ácido nucleico, la pentosa (que existen varios tipos distintos de pentosas) y el grupo fosfato (que existen varios tipos distintos de grupos fosfatos) son invariables en todos los monómeros de un mismo ácido nucleico. Es el tipo concreto de pentosa el que dá nombre al ácido nucleico, así, el ARN se llama ácido ribonucleico porque su pentosa es la ribosa y el ADN se llama ácido desoxirribonucleico porque su pentosa es la desoxirribosa (que ha perdido; des-; un átomo de oxígeno; -oxi-, la ribosa -rribosa). En un monómero, al compuesto formado por la pentosa unida a la base nitrogenada se denomina nucleósido. Al conjunto de todas las pentosas y grupos fosfatos se le denomina esqueleto azucar-fosfato. A su vez, de bases nitrogenadas existe una gran diversidad y es el conjunto concreto de bases nitrogenadas que lleve un ácido nucleico el que lo distingue de los demás ácidos nucleicos de la misma familia (por ejemplo, de una molécula de ARN a otra).


Estructura química del ADN Adn


La segunda diferencia fundamental entre el ARN y el ADN, junto al hecho de que el ARN contiene ribosa y el ADN desoxirribosa, es que el ARN es una sola cadena de monómeros mientras que en el ADN los monómeros van por parejas, es decir, el ADN es una doble hilera de ácido nucleico unidos por las bases nitrogenadas de cada una de ellas.

En la imagen que se encuentra a la derecha se puede ver una imagen comparativa entre el ADN (DNA, deoxyribonucleic acid en ingles) y el ARN (RNA, ribonucleic acid). En la molécula de ARN se puede apreciar como las bases nitrogenadas (Nitrogenus bases), o simplemente bases, forman una única hilera mientras que en ADN van por parejas. También se acompaña la imagen con una descripción de las distintas bases nitrogenadas que existen en la molécula, adenina (adenine), timina (thymine), citosina (cytosine) y guanina (guanine) en el ADN, y adenina, citosina, guanina y uracilo (uracil), que reemplaza a la timina del ADN.

Estas bases nitrogenadas en el ADN son complementarias, es decir, que conociendo una, podemos conocer su homóloga, así, la adenina se empareja con la timina y la citosina con la guanina. Normalmente a las bases se las denomina con la primera letra de su nombre, así la adenina se reconoce como A, la timina como T, la citosina como C y la guanina como G (en para el ARN, el uracilo como U).

Con esto ya tenemos una idea general de qué es el ADN y cómo está formado. A continuación pasaremos a ver con un poco más de detalle cada una de sus partes.

Estructura química del ADN 261c112

Pentosa

La pentosa es un tipo de monosacárido. Pentosas, existen muchas. En el caso del ADN, la pentosa que forma parte de su estructura es la desoxirribosa, esto es, una ribosa que ha perdido un átomo de oxígeno, y en concreto una 2-β-desoxirribosa (el 2-, es porque la perdida del oxígeno se encuentra en el grupo hidroxilo de la seguna molécula de carbono).

Grupo fosfato

El grupo fosfato puede consistir hasta de 3 ácidos fosfóricos unidos entre sí en general, aunque en concreto para el ADN, es de sólo un único ácido fosfórico. El ácido fosfórico, es, en esencia, un átomo de fósforo central unido a cuatro de oxígeno que lo rodean. La forma general es H3PO4. Si vemos en la imágen de la izquierda están presentes unos átomos de hidrógeno que no hemos nombrado. En muchísimos compuestos químicos estos átomos de hidrógeno suelen estar de paso, que se pierden con facilidad, y el enlace que liberan es usado para unir el compuesto a otros compuestos, para formar polímeros por ejemplo.

Para el ADN en concreto, el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo inferior se pierde liberándose un enlace del oxígeno. Este enlace a su vez se une al enlace libre del carbono 5 de la 2-β-desoxirribosa de un nucleósido inferior; enlace liberado también tras perderse el grupo hidroxilo que se une a dicho carbono. A su vez, el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo superior del ácido fosfórico se pierde para, del mismo modo, unirse al carbono 3 del 2-β-desoxirribosa de un nucleósido inferior tras perderse su correspondiente grupo hidróxilo.

El tercer átomo de hidrógeno se pierde para dejar que el monómero (y por inducción toda la cadena de ADN) tenga carga negativa para así unirse a las histonas del nucleo celular, que poseen cargas positivas. Las histonas son unas proteínas básicas que forman parte del núcleo celular y su misión es precisamente esa, anclar la cadena de ADN al núcleo celular tal y como acabamos de describir.

Bases nitrogenadas

Para finalizar, presentemos los productos químicos que definen y permiten diferenciar a una cadena de ADN de otra, las bases nitrogenadas. Una base nitrogenada es uno o varios anillos de carbono consecutivos, dónde algunos de los carbonos formantes han sido sustituidos por átomos de nitrógeno. Las bases nitrogenadas existentes en el ADN: adenina, guanina, citosina y timina, son a su vez, bases nitrogenadas derivadas de las bases nitrogenadas purina (la adenina y la guanina) y pirimida (citosina y timina). En el ARN, en vez de existir timina, existe uracilo (también derivada de la pirimida). En la segunda imágen del artículo se puede observar la estructura química de cada una de estas bases derivadas, y a su vez, a la izquierda, se presentan imágenes con la purina y la pirimida (los ángulos sin nombre son carbonos y sólo se ponen las moléculas de hidrógeno unidas a compuestos que no son carbono, por eso los únicos hidrógenos representados son los que se unen al nitrógeno; en el resto de carbonos existe un átomo de hidrógeno unido a él).

Así, por ejemplo, vemos que la citosina es una pirimida que ha sustituido el hidrógeno del carbono 4, por un grupo funcional amino (-NH2), y el hidrógeno del segundo, por un oxígeno, desplazándose consecuentemente todos los enlaces dobles en la citosina, es por ello que a la citosina también se la denomina 2-oxi-4-aminopirimidina. Del mismo modo, la timina se denomina 2,4-oxi-5-metilpirimidina (el metil o grupo metilo es -CH3); el uracilo, 2,4-oxipirimidina; la guanina, 2-amino-6-oxipurina y la adenina, 6-aminopurina.


Estructura química del ADN Ribosaydesoxirribosa Estructura química del ADN Phosphoric_acid Estructura química del ADN Piripurimidina



Estas bases nitrogenadas se unen a la 2-β-desoxirribosa mediante la pérdida en ésta del grupo hidroxilo (-OH) del carbono 1, usándose éste enlace para unirse al nitrógeno 1 al perder éste su propio hidrógeno, si la base es pirimídica, y al nitrógeno 9 si la base es purínica. Vemos cómo, para la unión, se ha desprendido un grupo hidróxilo y un hidrógeno, es decir, se ha liberado una molécula de agua. Este tipo de enlace se llama enlace peptídico. Para la unión con bases pirimídicas el enlace se denomina enlace glucosídico β-N9, y con las bases purínicas, β-N1.

Por último, dijimos que la base unido a la pentosa se denomina nucleósido. Si la base es adenina, el nucleósido correspondiente se denomina adenosina; para la citosina, citidina; para la guanina, guanosina; y para la timina, timidina. A su vez, este nombre se especifica aún más según a qué pentosa vaya unida. En el ADN en concreto, y para la adenina como ejemplo, tenemos que su adenosina correspondiente se denomina 2-β-desoxiadenosina, para la citosina, 2-β-desoxicitidina, y así homólogamente para cada nucleósido (en el ARN, el nucleósido del uracilo sería 2-β-uridina). Por último, el nucleótido final (es decir, el nucleósido unido al grupo fosfato), se le denomina 2-β-desoxiadenilato para la base adenina, y nuevamente, se forman igual las nomenclaturas de los restantes nucleótidos según la base (2-β-desoxicitidilato, 2-β-desoxtimidilato para el ADN, 2-β-uridilato, 2-β-guanilato para el ARN, etc).


Última edición por Peregring_Lok0ooo0 el Vie 26 Jun 2009, 20:50, editado 4 veces
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeLun 30 Mar 2009, 19:51

Doble hebra


Cada hilera del ADN sigue toda la estructura química presentada con anterioridad. A cada base nitrogenada de naturaleza pirimídica o purínica le corresponde una base homóloga de naturaleza opuesta, así, a la citosina, que es pirimídica, le corresponde como base homóloga la guanina, que es purínica. A la adenina le corresponde la timina. En una cadena de ADN no puede darse otra configuración, así, si en una hilera tenemos la secuencia de bases GCATTCAA..., en la hilera homóloga tendremos la secuencia CGTAAGTT... (las letras son la primera letra de la base correspondiente, A para Adenina, C para citosina, etc). Es esta configuración de bases la que distingue a una cadena de ADN de otra, y cada ser vivo tiene su propia secuencia de ADN.


Esta doble hebra es necesaria ya que el ADN se hereda a las células hijas cuándo la célula se dispone a realizar una división celular. Como a cada nucleótido le corresponde un nucleótido homólogo único y conocido, la doble hebra de ADN se divide, llegándo cada hebra separada a cada una de las células hijas. Antes de la división, la célula madre se encarga de conseguir los nucleótidos homólogos necesarios para volver a conseguir una doble hebra original de ADN. Estos nucleótidos se encuentran dispersas en el núcleo celular y la entidad responsable de formar la hebra homóloga es la que escogerá de entre todos los nucleótidos dispersos el nucleósido que corresponda. Una vez reensambladas las dos nuevas cadenas, al divirse la célula madre, cada una de las dos dobles hebras de ADN pertenecerán a cada célula hija.

Enlace por puente de hidrógeno

Estas dos hebras, quimicamente, se unen mediante el fenómeno llamado puente de hidrógeno. Es parecido al enlace covalente pero de fuerza de unión más débil que él (idóneo para dividir las hebras con facilidad). Un enlace por puente de hidrógeno consiste en un átomo de hidrógeno que es compartido por dos átomos cercanos, en contraposición al enlace covalente, en dónde lo que se comparte son los electrones. Para entender bien este tipo de enlace es necesario conocer el concepto de electronegatividad.

La electronegatividad es una medida de la fuerza de atracción de un núcleo atómico hacia los electrones. Como el hidrógeno tiene poca electronegatividad, si se acerca a dos átomos con más electronegatividad que él, ambos reclamarán el único electrón que posee el hidrógeno, quedando el hidrógeno como molécula intermediaria de la interacción de los átomos más electronegativos.


Estructura química del ADN Doublehelix

Estructura química del ADN Dnachemicalstructurees2



En el caso del ADN, se producen enlaces por puentes de hidrógeno entre los distintos átomos de las bases, y así es cómo se mantienen unidas ambas hebras. Entre la citosina y la guanina, los enlaces por puente de hidrógeno se forman con tres puentes de hidrógeno:
  • entre el nitrógeno del grupo amino de la citosina y el oxígeno del grupo cetona de la guanina
  • entre el nitrógeno 3 de la citosina y el nitrogeno 1 de la guanina
  • entre el oxígeno del grupo cetona de la citosina y el nitrógeno del grupo amino de la guanina.
Entre la adenina y la timina, los enlaces por puente de hidrógeno descansan en dos puentes de hidrógeno:
  • entre el oxígeno del grupo cetona del carbono 2 de la timina y el nitrógeno del grupo amino de la adenina
  • entre el nitrógeno 3 de la timina y el nitrógeno 1 de la adenina.


Hebras antiparalelas


Como podemos observar en muchas imágenes superiores, vemos cómo el esqueleto pentosa-fosfato de cada hebra da al ADN una forma de tornillo. Esto es debido a la unión de los nucleósidos a través del grupo fosfato, que como vimos unen el carbono 5 de uno con el carbono 3 del siguiente nucleótido. Esto provoca una inclinación de la hebra que presenta la forma antiparalela que se vé en las imágenes. En realidad, existen varios tipos de antisimetría, y también en la dirección de giro. En el caso más común, el del ADN que forma parte del núcleo celular de las células eucariotas, la forma del ADN presenta la conocida como ADN-B, y la dirección es dextrógira, esto es, en dirección horaria, en contraposición a la dirección levógira (dirección anti-horaria). Esto se puede observar si se proyecta la cadena de ADN leída de arriba a abajo en un plano, y ver la dirección que ésta dibuja en él. La diferencia entre el ADN-A, el ADN-B y el ADN-Z (las tres formas que presenta el antiparalelismo del ADN), es la inclinación que tenga la cadena de ADN: el ADN-A es el que tiene menor inclinación (es decir, la doble hebra gira sobre sí mismo más veces para un ADN del mismo tamaño), y el ADN-Z el que tiene mayor inclinación (el que menos giros hace la hebra para una cadena del mismo tamaño), teniendo el ADN-B una inclinación intermedia, y es la estructura más común del ADN en la naturaleza.


Bibliografía


  • Universidad complutense de Madrid: Estructura de los ácidos nucleicos
  • Wikipedia española: ADN


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Última edición por Peregring_Lok0ooo0 el Vie 26 Jun 2009, 20:54, editado 7 veces
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeLun 30 Mar 2009, 21:42

Un gran tema Pere, estará en mis favoritos para mejor tema del año, muy interesante y fundamental en el temario de este foro.

Solo por ubicar, decir que el ADN forma parte de todas las células y su situación dentro de una de ellas se ve muy clara en esta imagen:

Estructura química del ADN V6ndr4

Pd.: Pudes poner las Fuentes?

Gracias y Saludos Pere!
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeLun 30 Mar 2009, 21:54

LaBaracA escribió:
Un gran tema Pere, estará en mis favoritos para mejor tema del año, muy interesante y fundamental en el temario de este foro.
Gracias.

Con respecto a la foto, muy importante la puntualización xD aunque esas cosas me las estaba guardando para otros temas que voy a preparar.

LaBaracA escribió:

Pd.: Pudes poner las Fuentes?

Repito lo dicho en el otro post, no tengo ninguna fuente concreta, simplemente conocimiento adquirido (aunque para editar el tema obviamente googleaba sin parar, por si acaso..., y también para recordar vocabulario y consultar nomenclatura).
Saludos.
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeMar 31 Mar 2009, 17:26

Para seguir con el tema, decir que los cromosomas se suelen encontrar en forma de cromatina, qué es el conjunto de proteinas, histonas y ADN que forma una maraña en el núcleo.
La cromatina se puede encontrar de varias maneras:
-Heterocromatina, que es una parte inactiva de ADN y es lo que sale oscuro en las fotos, en la periferia del núcleo. La heterocromatina a su vez puede ser:
-Constitutiva, que es idéntica en todas las células y no tiene información genética.
-Facultativa, que es diferente en los distintos tipos celulares y contiene la información de los genes no expresados o con capacidad de hacerlo en un futuro.

-Eucromatina, que está diseminada por el resto del núcleo y su coloración es más débil.

En esta foto se aprecia bien.



Estructura química del ADN Nucleo-01

A donde quería llegar, es que la forma clásica de los cromosomas, solo está presente cuando la célula está preparándose para dividirse, concretamente en la metafase es cuando por fin se han formado del todo, listos para ser repartidos en las células que saldrán después.


Última edición por Moligarto el Mar 31 Mar 2009, 17:36, editado 1 vez
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeMar 31 Mar 2009, 17:35

Joe, muy buena la foto Moligarto, pero lo que hay en el nucleólo entonces, qué es?, y cuándo se prepara la célula para la división celular, y la cromatina se organiza en forma de bastoncillos (los cromosomas) tal y como presentó LaBaracA arriba, ¿qué es, de entre todo lo que se ve en la foto, lo que se pone a organizarse en cromosomas?, o es TODO lo que hay en el núcleo lo que se organiza de esa forma?

Saludos.
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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitimeLun 18 Mayo 2009, 18:36

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MensajeTema: Re: Estructura química del ADN   Estructura química del ADN I_icon_minitime

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